Ajax boekt maar zelden overwinning op Italiaanse bodem
Ajax wacht woensdagavond een lastige opgave op bezoek bij AC Milan. De Amsterdammers hebben een zege nodig om te overwinteren in de Champions League, maar winnen op Italiaanse bodem bleek in het verleden juist vaak een onmogelijke opgave.
Ajax speelt in San Siro voor de 21ste keer in zijn Europa Cup-historie een wedstrijd tegen een Italiaanse tegenstander op Italiaanse bodem. Bij de twintig eerdere Europese duels in Italië keerden de Amsterdammers slechts vier keer als winnaar huiswaarts, tegen vijf remises en elf nederlagen.
Die vier zeges behaalde Ajax op bezoek bij Genoa (2-3, in het UEFA Cup-seizoen 1991/92), Fiorentina (0-1, UEFA Cup-seizoen 2008/09) en twee keer bij uitgerekend AC Milan in de Champions League. Op 23 november 1994 wonnen de Amsterdammers in Trieste met 2-0, een prestatie die ze op 8 december 2010 bij het debuut van trainer Frank de Boer in San Siro herhaalden.
Als we de totale balans van Ajax in dertien officiële wedstrijden tegen AC Milan bekijken (thuis, uit én op neutraal terrein), dan is die keurig in evenwicht: beide clubs boekten vijf zeges, drie keer eindigde een onderling duel gelijk (doelcijfers 18-12 in Amsterdams voordeel).
| Datum | Toernooi | Stad | Tegenstander | Uitslag | |
| 10-12-1969 | JBSB* | Napels | Napoli | 1-0 | |
| 09-01-1974 | Super Cup | Milaan | AC Milan | 1-0 | |
| 27-11-1974 | UEFA Cup | Turijn | Juventus | 1-0 | |
| 15-03-1978 | ECI | Turijn | Juventus | 1-1 | |
| 01-04-1992 | UEFA Cup | Genoa | Genoa | 2-3 | |
| 29-04-1992 | UEFA Cup | Turijn | Torino | 2-2 | |
| 16-03-1994 | ECII | Parma | Parma | 2-0 | |
| 23-11-1994 | CL | Trieste | AC Milan | 0-2 | |
| 22-05-1996 | CL | Rome | Juventus | 1-1** | |
| 23-04-1997 | CL | Turijn | Juventus | 4-1 | |
| 04-11-1997 | UEFA Cup | Udine | Udinese | 2-1 | |
| 25-09-2002 | CL | Milaan | Internazionale | 1-0 | |
| 19-03-2003 | CL | Rome | AS Roma | 1-1 | |
| 23-04-2003 | CL | Milaan | AC Milan | 3-2 | |
| 16-09-2003 | CL | Milaan | AC Milan | 1-0 | |
| 23-11-2004 | CL | Turijn | Juventus | 1-0 | |
| 14-03-2006 | CL | Milaan | Internazionale | 1-0 | |
| 19-02-2009 | UEFA Cup | Florence | Fiorentina | 0-1 | |
| 25-02-2010 | EL | Turijn | Juventus | 0-0 | |
| 08-12-2010 | CL | Milaan | AC Milan | 0-2 |
* Jaarbeurssteden Beker ** verlies na strafschoppen